NOMENCLATURA DE ALCHOLES Y FENOLES

MARCO TEÓRICO

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos.

Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.

Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES

Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES

Los fenoles son mas ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.

FENOL

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el aguay una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico(aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

ALCOHOLES

“Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo, es decir, un — OH.”

A partir de los alcoholes, también se pueden obtener muchos compuestos con diferentes grupos funcionales. Su estructura, es similar a la del agua, solo que se reemplaza uno de los átomos de hidrógeno del agua, por un grupo alquilo.

Como todo en la vida, los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario.

Entonces, si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamara fenol.

“Los fenoles tienen propiedades similares a la de los alcoholes, pero algunas de ellas, derivan mas que nada del anillo aromático al que se encuentran enlazados.”

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

Los ácidos carboxílicos y sus derivados (ésteres, haluros de alcanoílo, anhídridos, ésters, amidas y nitrilos), así como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molécula tenga alguno de éstos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidróxi.

Nombres comunes

Para los alcoholes más sencillos se emplean frecuentemente nombres comunes o triviales, que consisten simplemente de la palabra alcohol y el nombre del grupo alquílico (o arílico) con el sufijo ico. Los más usuales son:

Los alcoholes que contienen dos grupos hidroxílicos se conocen comúnmente como glicoles. Por ejemplo:

NOMENCLATURA: Reglas IUPAC

Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.

La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”

Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.

Ejemplo:

La cadena de carbonos más larga tiene cuatro, por lo tanto, su nombre base es butanol.

El grupo — OH se encuentra en el carbono 2, por lo que sería: butan-2-ol.Entonces, siguiendo las reglas IUPAC, el nombre de este compuesto es: 1-bromo-3,3- dimetilbutan-2-ol.

En el caso de los alcoholes ciclicos, se nombran utilizando el prejifo “ciclo”. Al carbono que este unido al grupo — OH se le da el número uno.

Los alcoholes que tienen dos grupos — OH, se llaman dioles. Y se nombran exactamente igual que los alcoholes, solo que se usará el sufijo “diol” y los numero del carbono en el que estarán, por ejemplo: “Hexa-1,5-diol”.

Para nombrar a los fenoles si se deben seguir cierto tipo de criterios, dado que incluye un anillo aromatico. Con frecuencia se siguen los siguientes criterios:

ORTO (1,2- disustituido)

META (1,3- disustituido)

PARA (1,4- disustituido)

Estos ejemplos siguen la nomenclatura sistemática.

Los alcoholes, son compuestos muy útiles y abundantes en la naturaleza, también tienen aplicaciones significativas para la industria y el hogar. Es uno de los términos mas antiguos de la química orgánica.

ALCOHOLES I